Nel 2006 viene selezionato dall’Associazione Italiana per la Cultura, promotrice di talenti meritevoli di un palcoscenico internazionale, e partecipa cosi a numerose iniziative, quali SMERALDARTE e PAF, con testi corredati dalla collaborazione del prof. Angelo Calabrese. Il tema del “tango”, cosi ricco di stimoli creativi e con un vissuto di una tale forza, ha segnato senza dubbio gran parte della produzione di Massimo Pennacchini, tanto che gli ha valso il soprannome di “pittore del tango”. Integrazione razziale, comunicazione, passione, sensualità sono pedine importanti del suo percorso artistico. Dopo l’incontro del nostro artista con il più grande ballerino di tango argentino al mondo, Miguel Angel Zotto, nasce un sodalizio che gli ha permesso di esporre nei maggiori teatri del mondo; pertanto, nel 2008 si esibisce rispettivamente al City Center di New York, al Peacock Theatre di Londra e il Teatro Astalia di Buenos Aires.
Numerose opere vengono poi installate, in modo permanente, presso l’open Space di M.A.Z in Buenos Aires. Nel frattempo, Massimo Pennacchini partecipa a numerose fiere d’arte, sia in Italia che all’estero, ed espone nel 2009 presso la galleria La Meridiana di Pietrasanta. Dal 2010 al 2013 Kostanz (D), presso il lago di Costanza, ospita Pennacchini in una esposizione dedicata ad un’esigua schiera di  artisti italiani contemporanei. Le sue opere vengono installate presso la Burgersaal nell’evento “Italianische Gegenwartskunst”.

Nel 2010, presso Palazzo Valentini, sede della provincia di Roma, Pennacchini tiene una personale con la serie “tango” ed il testo del prof. Paolo Levi, redatto per l’occasione, ha ben illustrato l’abilità pittorica dell’artista nel descrivere le debolezze e le virtù umane nella metafora del tango.
Pennacchini viene poi inserito nel Catalogo d’Arte Moderna della Mondadori figurando tra i primi 32 artisti italiani che si sono distinti nell’anno per la loro attività artistica. Nel maggio 2011 vola a Hangzhou (Cina) per rappresentare l’Italia con il progetto “Seguendo il cammino di Marco Polo” e due sue opere sono esposte permanentemente presso il Museo Arte Contemporanea di Hangzhou.
Nel novembre 2011 a Venezia, presso la Fondazione Bevilacqua La Masa, e nell’Aprile 2012, a Hangzhou (Cina), vengono ospitate altre sue opere, poi selezionate in altrettante mostre. Nel 2012 Pennacchini è invitato dal prof. Angelo Calabrese a esporre presso il Museo della Rocca di Umbertide. Successivamente, nel 2014 espone a Roma presso il Chiostro del Bramante, mentre nel 2015 a Palazzo Sforza Cesarini di Genzano e Palazzo Ruspoli di Nemi. Nel 2016 lo troviamo presso la galleria SpaziArti di Milano e in estate, sotto il patrocinio del Consorzio del Comprensorio di Porto Rotondo, espone la linea “SAILING” ovvero una
raccolta di opere dedicate al mondo della vela e delle regate. A novembre 2016 partecipa alla Fiera d’Arte di Bergamo, mentre a febbraio 2017 alla Fiera di Genova. Nell’estate del 2018 espone nuovamente a Porto Cervo in collaborazione con la Fondazione Mazzoleni. Dall’ottobre 2018 lo si trova in mostra permanente presso NH Collection V. Veneto a Roma, con la collezione “IDOLI” che ripropone immagini, miti, icone del passato in chiave originale e ironica.
Dall’Estate 2019, in collaborazione con la galleria Canova Arte, espone in Costa Smeralda, a Poltu Quatu e Porto Rotondo. Nel 2021 espone a Roma Arte in Nuvola, nello stesso anno porta la sua collezione “IDOLI” a Palazzo Sforza Cesarini, a cura della dott.ssa Marina Cafà.